Weil das auch erst einmal nichts direkt mit fstab zu tun hat, deshalb wird es in den manpages für fstab auch nicht erwähnt. Wenn überhaupt, dann wäre es noch am ehesten in den manpages zu genfstab erwähnenswert, weil dessen Ausgabe ja umgeleitet wird.
Da die Umleitung der Standardausgabe aber eigentlich Sache der Shell ist, wird es auch nur dort beschrieben. (manpages zu bash, Abschnitt REDIRECTION)
Wann sollte, muss man zwei Pfeile verwenden, welches Szenario?
Das ist situationsabhängig. Du kennst ja jetzt die Unterschiede, also musst du fallweise entscheiden, ob man besser an eine evtl. vorhandene Datei die Ausgabe anhängt, oder eine neue Datei schreiben sollte. Wahrscheinlich hast du den Befehl dem Wiki für Einsteiger entnommen, und da geht es um das Neuaufsetzen eines Arch-Linux-Systems, und da ist es sinnvoll, die fstab entsprechend der aktuellen Systemumgebung neu zu schreiben. Es kann aber durchaus auch sein, dass später weitere Einträge als Ausgabe eines anderen Befehls aufgenommen werden sollen, und dann darf man eben nur anhängen und nicht neu erstellen.