Hallo,
ich habe mit Ubuntu jetzt nicht gerade gute Erfahrung gemacht. Für den Anfang kannst Du Dir mal
OpenSuse anschauen. Damit hast Du schnell ein lauffähiges System.
Wenn Du Dich nicht umgewöhnen möchtest, so laß es. Linux ist ein völlig anderes System und Du mußt bei Null anfangen, kannst also kaum auf Dein jetziges Wissen bauen.
zu 2. Wenn Du zuerst Windows installierst und dann Linux, ist das kein Problem. Du bekommst dann ein schickes Boot-Menü. Lasse einfach einen Teil der Platte unpartitioniert.